המעשה ברבי אליעזר בן רבי שמעון והמכוער מעורר מספר שאלות -
א. בסוף המעשה מתרצה המכוער בפני בני העיר ואומר - "ובלבד שלא יהא רגיל לעשות כן", לכאורה מובן שכן שייך מעשה זה באופן נדיר!
ב. הקשר בין הסיפור למוסר - "לעולם יהא אדם רך כקנה.." לכאורה בכלל מלמד על ביקורת כלפי המכוער שהתעקש לא לקבל את בקשת הסליחה, כשהמסר העולה מתוך הסיפור עצמו הוא דווקא הפוך (בעיני) - רבי אליעזר הוא זה שאכן צריך לעשות תשובה!
ג. מהיה המשמעות שדעתו היתה גסה עליו "מפני שלמד תורה הרבה"?